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<!DOCTYPE html>

<title>1-Octanol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">1-Octanol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>1-Octanol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-Octanol</li>

<li>n-Octanol</li>

<li>Octan-1-ol</li>

<li>Octylalkohol</li>

<li>Caprylalkohol</li>

<li>CAPRYLYL ALCOHOL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H18O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-917-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>130,23 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,83 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−16 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

195 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

sehr schlecht in Wasser (0,54 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4295 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_404-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 54 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

1-Octanol (kurz Octanol oder Oktanol) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Alkohole" title="Alkohole">aliphatischen Alkohole</a> und ist ein <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primärer</a> Alkohol. Neben dem 1-Octanol existieren weitere <a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">Isomere</a> von Octanol, zum Beispiel das <a href="2-Octanol" title="2-Octanol">2-Octanol</a>, <a href="3-Octanol" title="3-Octanol">3-Octanol</a> und <a href="4-Octanol" title="4-Octanol">4-Octanol</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Natürlich kommt 1-Octanol u. a. in <a href="Erdbeeren" title="Erdbeeren">Erdbeeren</a> (Fragaria spp), <a href="Wald-Erdbeere" title="Wald-Erdbeere">Wald-Erdbeeren</a>, der <a href="Anis-Duftnessel" title="Anis-Duftnessel">Anis-Duftnessel</a>, <a href="Boswellia_sacra" title="Boswellia sacra">Boswellia sacra</a>, <a href="Tee" title="Tee">Tee</a> (Camellia sinensis), <a href="Echtes_Johanniskraut" title="Echtes Johanniskraut">Johanniskraut</a> (Hypericum perforatum) und <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a> (Zingiber officinale) vor.<a href="#cite_note-ZNF1973-488-5">[5]</a><a href="#cite_note-FFJ-2004-351-6">[6]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes-7">[7]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_N-8">[8]</a> In der Wald-Erdbeere entstehen 1-Octanol und dessen Ester als Hauptaromakompenten während des Reifungsprozesses aus <a href="Capryls%C3%A4ure" title="Caprylsäure">Caprylsäure</a>.<a href="#cite_note-ZFNB-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

1-Octanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 195 °C siedet. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 6,47682, B = 2603,359 und C = −48,799 im Temperaturbereich von 293 bis 353 K<a href="#cite_note-Geiseler-10">[10]</a> sowie mit A = 3,74844, B = 1196,639 und C = −149.043 im Temperaturbereich von 352,1 bis 468,5 K.<a href="#cite_note-Kemme-11">[11]</a> Die Verbindung bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 81 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-12">[12]</a> Die untere <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenze</a> (UEG) liegt bei 0,8 Vol.‑% (43 g/m3).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-12">[12]</a> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer <a href="Explosionspunkt" title="Explosionspunkt">Explosionspunkt</a> von 77,5 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes2007-13">[13]</a> sowie ein oberer Explosionspunkt von 107 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Explosionsschutz" title="Explosionsschutz">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,95 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="ATEX#Gerätegruppen" title="ATEX">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-12">[12]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 245 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-12">[12]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Explosionsschutz#Temperaturklassen" title="Explosionsschutz">Temperaturklasse</a> T3.

Die Löslichkeit von Wasser in 1-Octanol beträgt 48,9 mg·g−1 bei 298,15 K.<a href="#cite_note-LANG-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

1-Octanol wird zu <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Estern</a> weiterverarbeitet, die als <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoffe</a> eingesetzt werden. Beim <a href="Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient" class="mw-redirect" title="Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient">Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient</a>, der in der <a href="Umweltchemie" title="Umweltchemie">Umweltchemie</a>, <a href="%C3%96kotoxikologie" title="Ökotoxikologie">Ökotoxikologie</a> und <a href="Pharmakokinetik" title="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</a> zur Abschätzung des Verhaltens einer Substanz verwendet wird, stellt 1-Octanol die natürliche organische Phase dar.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74814">CAPRYLYL ALCOHOL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=037840">1-Octanol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 18. November 2020. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> A. F. M. Barton: Alcohols with Water. In: International Union of Pure and Applied Chemistry. Solubility Data Series. Band 15, 1984, S. 438.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_404-4"><a href="#cite_ref-CRC90_3_404_4-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.

</li>

Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_C" title="Zeitschrift für Naturforschung C">Zeitschrift für Naturforschung C</a>. 28, 1973, S. 488–493 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_C/28/ZNC-1973-28c-0488.pdf">PDF</a>, freier Volltext).

</li>

G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: <cite style="font-style:italic">The essential oil composition of anise hyssop grown in India</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Flavour and Fragrance Journal</cite>. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.1316">10.1002/ffj.1316</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:1-Octanol&rft.atitle=The+essential+oil+composition+of+anise+hyssop+grown+in+India&rft.au=G.+R.+Mallavarapu%2C+R.+N.+Kulkarni%2C+K.+Baskaran%2C+...&rft.date=2004-07&rft.doi=10.1002%2Fffj.1316&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=351-353&rft.volume=19" style="display:none">

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/66207">1-OCTANOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 20. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/58982">N-OCTANOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 20. Juli 2021.

</li>

Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_B" title="Zeitschrift für Naturforschung B">Zeitschrift für Naturforschung B</a>. 26, 1971, S. 774–779 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/26/ZNB-1971-26b-0774.pdf">PDF</a>, freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-Geiseler-10"><a href="#cite_ref-Geiseler_10-0">↑</a> G. Geiseler, J. Fruwert, R. Hüttig: Dampfdruck- und Schwingungsverhalten der stellungsisomeren n-Octanole und hydroxydeuterierten n-Octanole. In: <a href="Chem._Ber." class="mw-redirect" title="Chem. Ber.">Chem. Ber.</a> 99, 1966, S. 1594–1601, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19660990525" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19660990525">doi:10.1002/cber.19660990525</a>.

</li>

<li id="cite_note-Kemme-11"><a href="#cite_ref-Kemme_11-0">↑</a> H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols. In: <a href="Journal_of_Chemical_%26_Engineering_Data" title="Journal of Chemical & Engineering Data">Journal of Chemical & Engineering Data</a>. 14, 1969, S. 98–102, <a href="https://doi.org/10.1021/je60040a011" class="extiw external" title="doi:10.1021/je60040a011">doi:10.1021/je60040a011</a>.

</li>

<li id="cite_note-Brandes-12">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_12-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_12-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_12-3">d</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-Brandes2007-13"><a href="#cite_ref-Brandes2007_13-0">↑</a> E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: <a href="J._Loss_Prev._Proc._Ind." class="mw-redirect" title="J. Loss Prev. Proc. Ind.">J. Loss Prev. Proc. Ind.</a> 20, 2007, S. 536–540, <a href="https://doi.org/10.1016/j.jlp.2007.04.028" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028">doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028</a>.

</li>

<li id="cite_note-LANG-14"><a href="#cite_ref-LANG_14-0">↑</a> Brian E Lang: <cite style="font-style:italic">Solubility of Water in Octan-1-ol from (275 to 369) K</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Chemical_%26_Engineering_Data" title="Journal of Chemical & Engineering Data">Journal of Chemical & Engineering Data</a></cite>. Band 57, Nr. 8, 2012, S. 2221–2226, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je3001427">10.1021/je3001427</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:1-Octanol&rft.atitle=Solubility+of+Water+in+Octan-1-ol+from+%28275+to+369%29+K&rft.au=Brian+E+Lang&rft.date=2012&rft.doi=10.1021%2Fje3001427&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+%26+Engineering+Data&rft.pages=2221-2226&rft.volume=57" style="display:none">

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4344628-0">4344628-0</a> </div>

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